Novakovo školovanje bilo je puno izazova, a njegova majka Dijana Đoković i dalje pamti veoma neprijatne trenutke
Novak Đoković od najranijeg djetinjstva pred sebe je zacrtao cilj da postane teniski as i tome i podredio sve, kao i njegova porodica koja je trpela ogromnu žrtvu da bi Nole uspio. I uspio je u doslovno svemu čega se dohvatio, zaključno sa olimpijskim zlatom, burno proslavljenim na balkonu Starog dvora.
Njegov otac Srđan Đoković govorio je o tome i emotivno se prisjećao Novakovih početaka, koji su bili veoma teški.
"Bila je teška i rizična odluka koju smo doneli supruga i ja, niko nije mogao da garantuje da će nam se sve vratiti. Vjerovali smo u njega, u njegove igračke i ljudske kvalitete, kao i svi roditelji. Najveći problem u svijetu tenisa jeste nerealnost roditelja. Oni na taj način upropašćavaju djecu, porodicu i u većini slučajeva to se završi strašno loše. Neće da čuju istinu koju im govore stručnjaci ovdje i u svijetu. Ja sam se dijametralno suprotno ponašao. Znao sam da je tenis skup sport, nepoznanica za nas, nisam stručnjak da procijenim njegov kvalitet. Kad je imao osam godina, Jelena Genčić, koja mu je mnogo dala u životu, rekla je da je uz Moniku Seleš on najveći talenat kojeg je ikad vidjela. To je bilo ohrabrujuće za nas, ali nije odagnalo sumnje. Kako su godine prolazile, nismo čuli drugačije mišljenje ni od drugih stručnjaka", rekao je Đoković u intervjuu za "Kurir".
Uz tenis, Novak je pohađao Osnovnu školu "Bora Stanković" na Banjici, u dijelu grada u kojem je odrastao. Paralelno sa osnovnom školom, uporedo je pohađao i tenisku akademiju Nikole Pilića, hrvatske i jugoslovenske teniske legende. Od njega je učio tenis u Njemačkoj, a samo četiri godine kasnije ušao je među profesionalce. U takvim okolnostima, nije bilo uslova da redovno pohađa srednju školu, iako je bio upisao Sportsku gimnaziju, ali je iz nje morao da bude ispisan poslije sukoba o kojem je govorila njegova majka Dijana Đoković.
"Nisu imali razumijevanja da on ne može da sjedi u školskoj klupi. Morala sam na disciplinsku komisiju da idem, da obrazlažem gdje je sve moj sin bio. Naravno da su me i oni ocrnili i na kraju je izbačen, odnosno ispisan iz te Sportske gimnazije. Rekla sam im da nikome ne kažu da su “s” od Sportske gimnazije. Trebalo je da mu daju podršku, da mu daju gradivo koje će on da savlada – rekla je Novakova majka u podkastu "Sportlajt".
Novak Đoković je izbačen iz gimnazije: Majku Dijanu ocrnili u školi, na rastanku im poručila samo jedno
Dijana Đoković potiče iz vojne porodice. Tako odgajana, i ona je zahtjevala od Novaka da uredno završi sve što je neophodno od obrazovanja i uticala na njegovu znatiželju i konstantnu želju za učenjem. Uostalom, poznato je da Novak tečno govori engleski, italijanski, francuski, španski, slušali smo i njegove intervjue na francuskom, a oduševio je početkom godine je milione Kineza kada je govorio na njihovom jeziku.
Ni tokom igračke karijere Novak ne gasi svoju žeđ za učenjem, pa još ima plan da upiše fakultet. "Ne znam da li sljedeće ili za pet godina, ali svakako bih volio da posjedujem univerzitetsku diplomu. Tužan sam što to nisam uspio kao mlad čovjek, iako sam izuzetno zahvalan na svemu što imam i što sam postigao... To je kuća znanja, a ja sam veoma znatiželjan. Najviše me interesuju teme zdravlja, gdje je polje široko. Volio bih da izučavam i antičke civilizacije i arheologiju. U ovom periodu životu pokušavam da shvatim šta me najviše interesuje. U modernom dobu dosta toga možete da odradite onlajn, što je u mom slučaju možda najbolji metod, jer sam i teniser i roditelj".