Kraljica popa je bila u vezi sa Tupakom Šakurom
Stern je upitao Madonu da objasni zašto je svojevremeno "poludela" na televizijskog voditelja Dejvida Letermana, a ona je rekla:
"Bila sam jako ljuta na njega. U tom periodu sam bila u vezi sa Tupakom i bila sam u veoma čudnom raspoloženju jer je on činio da osećam veliki bes prema životu", rekla je Madona.
Madona nikada javno pre ovoga, nije govorila o vezi sa slavnim reperom, a pretpostavlja se da su bili zajedno tokom 1994 i 1995. godine.
Američki reper je ubijen godinu dana kasnije.