Izgleda da je sestra Kejt Midlton očarala princa Harija. Navodno su vezi tri meseca.
Romansa između princa Harija i Pipe je počela još na venčanju princa Vilijama i vojvotkinje Katarine. Priča se da ih je upravo vojvotkinja videla kako se ljube u kupatilu, kada je ušla da popravi šminku.
Kejt se jako naljutila na svoju mlađu sestru zbog incidenta. Princ Hari i Pipa su onda počeli da izlaze sa drugim ljudima, ali se nekako uvek mogao osetiti neki elektricitet između njih.
Pipa je tri godine bila u vezi sa sa biznismenom Nikom Džeksonom, s kojim je nedavno raskinula, dok je princ izlazio sa manekenkama Kresidom i Česli.
Nakon raskida, počeli su ponovo da se viđaju. Ko zna, možda i oni završe pred oltarom kao njihovi stariji brat i sestra.